QUÍMICA [UFJF]

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Questão 1 – São duas as unidades usadas para expressar a concentração das soluções alcoólicas comerciais. Uma delas é o grau Gay Lussac (°GL), fração em volume ou percentual em volume (%v/v), e a outra é o Instituto Nacional de Pesos e Medidas (INPM), que é a fração ou percentual em massa ou em peso (%p/p). A atividade antimicrobiana das soluções alcoólicas está condicionada à sua concentração. O álcool 70 (álcool etílico, C2H5OH, 70° INPM) é usado como desinfetante, pois, nessa co ncentração, o álcool não desidrata a parede celular do micro-organismo, podendo penetrar seu interior onde irá desnaturar proteínas. De acordo com essas informações, responda:
a) Calcule a concentração do álcool 70 (d = 0,87 g.mL^-1), em mol.L^-1?

b) Calcule o volume do álcool comercial 92,8° INPM que deve ser usado para preparar 1,0 L de álcool 70?

c) A inflamabilidade do álcool etílico está relacionada com a sua queima na presença de oxigênio, e a possibilidade de explosão com o volume de gás liberado. Calcule o volume de gás carbônico, nas CNTP, liberado na queima de 1,0 L de álcool etílico puro (d = 0,79 g.mL^-1)?

d) A que propriedade pode ser atribuído o fato de que água e álcool etílico são miscíveis?

Questão 2 – A prednisona é um glicocorticoide sintético de potente ação antirreumática, anti-inflamatória e antialérgica, cujo uso, como de qualquer outro derivado da cortisona, requer uma série de precauções em função dos efeitos colaterais que pode causar. A prednisona é convertida pelo fígado em prednisolona que é a forma ativa. Com base na estrutura dessas substâncias, responda:

a) Qual é o número de átomos de carbonos secundários com hibridação sp2 presentes na estrutura da prednisona? Utilize um asterisco (*) para destacar esse(s) carbono(s) na estrutura da prednisona.

b) Qual é o tipo de reação que envolve a transformação da prednisona em prednisolona?

c) Quais são as funções orgânicas 1, 2 e 3 marcadas, com uma seta, na estrutura da prednisona?

d) Considerando a estrutura da prednisolona, é CORRETO afirmar que essa substância apresenta isômero óptico? Justifique sua resposta.

Questão 3 – Os plásticos constituem um dos materiais mais utilizados no nosso cotidiano. Em aterros sanitários municipais, os filmes de policloreto de vinila (PVC) são os mais encontrados, devido a sua ampla utilização em produtos domésticos. O PVC é um material instável em relação ao calor e à luz e se degrada a temperaturas relativamente baixas, de acordo com a reação abaixo.

a) O cloreto de hidrogênio liberado na reação acima pode ser detectado segundo procedimento experimental ilustrado abaixo: inicia-se a queima e a decomposição do PVC, com liberação de HCl. O HCl liberado entra em contato com a solução contendo KOH e indicador. Sobre esse experimento, pergunta-se: qual é a coloração da solução contendo KOH + fenolftaleína antes e após a coleta do HCl, considerando que a solução final apresenta excesso de HCl? Justifique suas respostas.

b) A quantidade de HCl obtida após a decomposição do PVC é 3,65 mg em 1,0 L. Calcule o pH dessa solução?

c) O HCl, estando como névoa ou vapor, é removido do ar por deposição de seus sais ou por chuva. Qual é a consequência ambiental para o meio aquático após seu contato com HCl? Justifique sua resposta.

d) O ácido clorídrico ataca muitos metais na presença de água, formando um gás inflamável/explosivo. Dê um exemplo desse tipo de situação, indicando a reação química. Dado: Ordem decrescente de reatividade de alguns metais: K>Ca>Na>Mg>Al>Zn>Fe>Sn>Pb>H>Cu>Hg>Ag>Au.

Questão 4 – Considere as substâncias abaixo e responda às questões relacionadas a elas.

a) Em um laboratório, massas iguais de éter etílico, benzeno e água foram colocadas em um funil de decantação. Após agitação e repouso, mostre, por meio de desenhos, no funil de decantação, como ficaria essa mistura, identificando cada substância, considerando a miscibilidade de cada uma delas. Dados de densidades (g.mL^-1): água = 1,00; benzeno = 0,87; éter etílico = 0,71.

b) Que procedimento permitiria a separação de uma mistura de iguais volumes de éter etílico e cicloexano? Justifique sua resposta. (Dados: ponto de ebulição: éter etílico = 35,0 °C; cicloex ano = 80,74 °C)

c) Em um laboratório, existem três frascos contendo compostos puros, identificados por A, B e C. O quadro abaixo apresenta algumas informações sobre esses compostos.

Com base nessas informações, indique quais dos compostos representados pelos números de 1 a 6 correspondem aos rótulos A, B e C. Dê uma justificativa, em termos de interação intermolecular, para o ponto de ebulição do composto com o rótulo A ser superior.

d) O composto orgânico butanoato de etila confere o aroma de abacaxi a alimentos e pode ser obtido a partir do ácido butanoico (5). Equacione a reação que permite obter esse composto e escreva o nome dessa reação.

Questão 5 – Os produtos comerciais, água sanitária e água oxigenada, são, respectivamente, soluções de hipoclorito de sódio e peróxido de hidrogênio. Suas aplicações vão do uso doméstico ao industrial, passando pela desinfecção de água de piscinas e da rede de abastecimento, de hospitais, entre outros.

a) Se misturarmos água sanitária com água oxigenada, teremos a produção de oxigênio, de acordo com a reação:

Indicar o agente oxidante e o agente redutor.

b) Calcule o E do processo do item a. O processo é ou não espontâneo? Por quê?

c) Sabe-se que os íons permanganato e manganês II, quando em solução, têm colorações violeta e incolor, respectivamente. Qual (is) agente (s) mostrado (s) nas semirreações poderia (m) descolorir uma solução de permanganato em meio ácido? Justifique sua resposta.

d) Escreva a reação balanceada do permanganato com peróxido de hidrogênio em meio ácido.